Onu özel kılan şey, İngiltere'nin en büyük Roma amfitiyatrosu olan Chester Katedrali ve ülkenin en eski hipodromu gibi simge yapılarda görülebilen tarihi ve çağdaş mimarinin harmanlanmasıdır.

Chester Katedrali, anıtsal mimarisi, vitray pencereleri ve sanat eserleriyle ünlüdür ve kulesinden şehrin tamamına hakim manzaralar sunar. Şehrin bir diğer simgesi ise, 13. yüzyıldan kalma, iki katlı, ahşap iskeletli Orta Çağ binaları olan Chester Rows'dur. Günümüzde bu binalarda kafeler ve mağazalar bulunmaktadır.

Başlıca ilgi çekici yerler arasında Roma amfi tiyatrosu yer alırken, Chester Hayvanat Bahçesi doğa severler için mutlaka görülmesi gereken yerlerden biri. Ülkenin en büyük hayvanat bahçelerinden biri olan Chester Hayvanat Bahçesi, 500 türden 21.000'den fazla hayvana ev sahipliği yapıyor ve aynı zamanda doğa koruma alanında öncü bir kuruluş olarak faaliyet gösteriyor.

Ziyaret için en keyifli zamanlar, ılıman iklimin tarihi yerleri keşfetmek, şehir surları boyunca yürüyüş yapmak ve açık hava etkinliklerine elverişli olduğu ilkbahar (Nisan-Mayıs) ve yaz (Haziran-Ağustos) aylarıdır. Sonbahar (Eylül-Ekim) ayları hoş sıcaklıklar ve daha az kalabalık sunarken, kış (Kasım-Şubat) ayları daha sakindir ve Noel pazarları nedeniyle özellikle çekicidir; ancak bazı turistik yerler daha kısa saatlerde açıktır.